در حکایات کانتربری ما با یک مقدمه روبرو هستیم، راوی در مقدمه اول شخص است. اما پس از مدتی زمانی که داستان وارد حکایت‌های خودش می‌شود، راوی سوم شخص می‌شود. به بیان دیگر هر حکایتی با راوی سوم شخص روایت می‌شود.
حکایت‌های کانتربری حکایتی خیالی، رازآلود، ترس‌آلود و وهم‌آلود است. ستینگ زمانی داستان در قرن پانزدهم میلادی و داستان در مسیر منتهی به کانتربری اتفاق می‌افتد.
گره اصلی داستان در تضادها و تعارض‌های میان شخصیت‌ها، به خصوص شخصیت‌های درون حکایت‌ها و شخصیت‌های گوینده حکایت‌ها به وجود می‌آید. به دلیل ماهیت حکایت‌گونه داستان، در این داستان نقطه اوج یا کلایمکسی وجود ندارد.
داستان حکایات کانتربری در بهار رخ می‌دهد. رخ دادن حکایت در بهار به معنای حرکت یک گروه از زوار به سوی مقصدی است. این مقصد کانتربری است.
اشخاصی که در داستان حضور دارند هر یک نمایانگر بخشی از جامعه آن روز و طبقه اجتماعی خودشان هستند. لباس‌هایی که اشخاص به تن دارند نشان‌دهنده و نمایانگر همین طبقه اجتماعی است، به بیان دیگر اینجا وجوه نمادین داستان به چشم می‌خورد.
عشق از مهم‌ترین درون مایه‌های داستان است، در اکثر حکایات عشق‌ انگیزه و نیروی محرکه بخش عمده حکایات است. یکی دیگر از درون مایه‌های داستان جنگ است، بسیاری از اشخاص و قهرمان‌های داستان شوالیه هستند.
در واقع حکایات کانتربری به فرهنگ شوالیه‌ها و جنگ‌های آنان می‌پردازد. حتی داستان تلمیحی به شاه آرتور می‌زند.
داستان نگاهی انتقادی و انتقادآمیز نسبت به کلیسا دارد، داستان بر این باور است که کلیسا عنصری فاسد و ناکارآمد است. در این داستان کلیسا منبع ذخیره ثروت است. درست مقارن احوالی که قحطی، فقر جنگ و بیماری‌های همه‌گیر در منطقه مورد بحث داستان بیداد می‌کرد.
یکی از نگرش‌هایی که نویسنده داستان جفری چاوسر به شدت به آن معتقد است و آن را حمایت می‌کند، اعتقاد به همکاری و کار گروهی است. زندگی گروهی، غذا خوردن گروهی رفتاریست که نویسنده آن را ترسیم و تحسین می‌کند.
همین همگروهی، کار گروهی و اتحاد منجر به ایجاد اتحاد و تشکیل گروهی از دهقانان می‌شود. این اتحاد سبب مقابله با فئودال‌ها می‌شود.
یکی از جاهایی که همین اتحاد به چشم می‌خورد همین داستان گویی‌ها است. نوع روایت داستان هم همین داستان گویی‌های گروهی است.
در واقع داستان به انسان به عنوان موجودی گروه گرا، اجتماعی فعال و پویا نگاه می‌کند. درون مایه‌های متضاد ویژگی مهمی است که این حکایات را چند وجهی و متنوع نشان می‌دهد.
خیانت نیز یکی از درون مایه‌های داستان است، همانطور که در بالا گفته شد حکایات به فرهنگ شوالیه‌های انگلیسی می‌پردازد، اینان قاعدتا باید به اصول اخلاقی پایبند باشند، پس خیانت و بستر مناسب برای خیانت فرصتی می‌شود که شخص شوالیه که به شکل تیپیکالی ویژگی‌های یک قهرمان رومانس‌های قرون وسطایی را دارد خود را بیازماید و با این خودآزمایی یکی از دشمنان خود که هوس است را شکست دهد.